论文A: J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12445-12449. (至2024年被引次数>40)
文章研究骨架:
在手性二酚及其衍生物(手性磷酸、手性亚磷酰胺)的应用中,最常见的骨架类型是BINOL与SPINOL。这两类骨架在设计提出后已经并应用了数十年,它们分别在不同类型的不对称反应上有优势的催化效果。在2021年,诗菲诺位于香港科技大学的研发团队报道了一种结合BINOL和SPINOL优点的新型手性骨架——SPHENOL。这种独特的特性使SPHENOL骨架成为开发手性配体和催化剂的新平台。其优越的性能已在不同反应中得到证明,这些结果表明了这种新型二酚作为一种有用的手性骨架的巨大潜力。
该结构应用成功应用的反应:
1.SPHENOL-亚磷酰胺作为配体:不对称氢化反应:
2.SPHENOL-亚磷酰胺作为配体:不对称氢乙酰化:
3.SPHENOL-手性磷酸作为催化剂:SPHENOL的合成
4.SPHENOL-手性磷酸作为催化剂:SPINOL前体的合成
5.SPHENOL-手性磷酸作为催化剂:不对称四元氧环去对称化开环
论文B: J. Am. Chem. Soc. 2025, XXX, XXX-XXX.
(online, DOI : 10.1021/jacs.4c16062)
文章研究骨架:(SPHENOL衍生的新型手性磷酸)
该结构成功应用的反应:
研究简介:
在生物化学领域,胺衍生物作为一种基本的结构单元,其普遍存在性和在药物化学中的重要性不可小觑。随着化学合成技术的进步,研究者们逐渐将焦点转向了有机氮基团修饰的碳硼烷衍生物的制备。在这一领域,催化剂的作用尤为突出,它不仅促进了碳硼烷-氨基酸或-核苷组合的高效合成,这些组合物在硼中子捕获疗法(BNCT)中显示出作为癌症治疗候选药物的巨大潜力。在催化和功能性材料的研究中,碳硼烷的胺类及其它衍生物作为过渡金属配合物的配体和功能分子构建块,展现了其独特的应用价值。然而,碳硼烷簇合物的三维σ芳香性和电子诱导效应(碳端取代基吸电子效应、硼端取代基推电子效应)为功能化策略带来了显著的挑战。在这些复杂的合成过程中,催化剂的选用和优化成为解决问题的关键。尽管近年来在碳硼烷功能化方面取得了一定的进展,但不对称合成和1-氨基-邻碳硼烷(1-NH2-o-C2B10H11)的直接烷基化等难题仍未得到有效解决。为克服现有挑战,我们团队设计研发的SPHENOL衍生的新型手性磷酸起到了关键性的作用。